Der Begriff Bobber bezieht sich auf den „bob“, also den kleinen Außenschwung am unteren Ende des Vorderradschutzblechs an alten Harley-Davidson-Modellen. Neben dem Motortuning war eine der ersten Modifizierungen, die ein Harley-Enthusiast in den 1940er und 50er Jahren vornahm, wenn er sein Fahrzeug leichter und damit schneller machen wollte, das originale Vorderradschutzblech nach hinten gedreht über dem Hinterrad zu montieren. Das ursprüngliche Hinterradschutzblech wurde weggelassen, das Vorderrad lief ohne Schutzblech. Solche Fahrzeuge hatten am Heck den „bob“ und hießen deshalb Bobber.
Die Modifizierungen erfolgten ursprünglich, um einerseits das Gewicht zu reduzieren und so die Fahrleistungen zu verbessern. Andererseits sollte das oft als schwerfällig oder schwülstig empfundene Aussehen verbessert werden. Es war die erste Anlehnung von Straßenmotorrädern an typisch amerikanische Rennmaschinen - in diesem Fall Boardtrack-Racer und Hillclimber. Diese Motorräder wurden zunächst als Bobber oder Bobchops bezeichnet. Der Vorgang, aus einem Motorrad einen solchen Bobber zu machen, hieß umgangssprachlich bald „Bob job“.
